Karen et Dan se sont connus au lycée, ils ont une histoire qui a pris fin quand Deb est tombée enceinte.
Saison 1
Karen a donc élevé seule le fruit de leur union refusant toute aide de la part de son ex-amant. Entre eux, plus d'amour mais de la haine et du mépris. Dan a toujours rejeté Lucas et n'a jamais laissé Karen en paix. Il finit tout de même par s'intéresser à son fils qui choisit de vivre avec lui. Karen en souffre mais très vite, Lucas revient vers elle.
Saison 3
Quand Dan décide de se présenter maire de Tree Hill, Karen lui tient tête et fait campagne contre lui. La mort de Keith l'a énormement anéantie mais au fond d'elle, elle sait que Dan a tué l'homme qu'elle aimait. Après avoir apris que Karen était enceinte de Keith, Dan promit d'être à ses côtés pour surmonter cette épreuve.
Saison 4
Karen refuse l'aide de Dan dans un premier temps puis va l'accepter ensuite. Au fur à mesure de la saison, leur relation évolue plutôt du côté positif, au début Lucas s'y oppose mais il va changer d'avis ce qui va permettre à Dan d'être encore plus présent pour Karen. Ils vont même se remettre ensemble mais cela ne va pas durer puisque Lucas a découvert la vérité sur Dan, et Karen se rend en prison pour lui exprimer son dégoût, sa haine qu'elle a pour lui laissant Dan complètement meurtrie.