Saison 1:
Ils sortent ensemble dès le début de la série mais Peyton est peu à peu attirée par Lucas et quand Nathan bousille sa voiture, Peyton le plaque. Ce n'était presque que physique entre eux et leur histoire s'est finie vite. Lors de la soirée de charité, Peyton achète Nathan, à la fin de la soirée, ils suivent le rituel et s'embrassent au moment où Lucas arrive accompagné de Haley. Heureusement, cette dernière ne les a pas vu. Entre eux, il n'y a désormais plus que de l'amitié.

Saison 2:
A la fin de la saison 2, on a l'impression que les scénaristes vont nous remettre ce couple car il y a de plus en plus de scènes avec eux deux.
Après tous, Nathan sort d'un divorce difficile (avec Haley) et Peyton d'une histoire difficile (avec Jake). Mais l'amitié entre eux se développe, ils sont présents l'un pour l'autre dans les moments durs. Par exemple, quand Nathan vient voir Peyton dans sa chambre il voit un dessin de celle-ci où il est écrit "
Tout le monde part un jour", il lui dit que c'est vrai. Pour lui redonner la force de croire au retour de Haley, Peyton lui fait un dessin "
Parfois certains reviennent."
Saison 3:
Peyton est un peu jalouse du retour de Haley dans la vie de Nathan. Mais tout s'arrange et Peyton devient la demoiselle d'honneur d'Haley a son remariage.