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Au cours de la saison 5, Deb s'inscrit sur un site de rencontre, Skills en fait de même... Ils se retrouvent à se draguer sur le site sans s'en rendre compte...
Lorsque ils vont découvrir qui se cache sous les pseudos, ils tentent de mettre un terme à leur relation mais n'y arrivent pas !
Ils se cachent du reste de la bande jusqu'à l'enterrement de Quentin, Deb décide d'être au côté de son petit ami.
Après quelques temps et discussion, Nathan laisse finalement le couple tranquille. Dan vient ensuite mettre son grain de sel mais Deb n'y prête aucune attention, le plus important pour elle, c'était celui de son fils...
A la fin de la saison, Deb mettra un terme à leur relation pour le bien de Skills mais celui-ci aura dû mal à l'accepter au début...